Suatu pagi, Hachiman Hikigaya merenungkan sifat berlebihan dari pernikahan dan gambaran kebahagiaan yang menyesatkan. Namun, ia terpaksa menghadapi skeptisismenya ketika Klub Layanan Sukarelawan ditugaskan membantu majalah kota setempat mengiklankan daya pikat pernikahan kepada orang-orang yang lebih muda. Sayangnya, baik penasihat klub, Shizuka Hiratsuka, maupun anggota klub lainnya tidak memiliki pengalaman langsung dengan subjek tersebut. Dengan hanya satu minggu sampai tenggat waktu, kelompok harus segera belajar tentang seluk-beluk di balik upacara khusus, bahkan jika mereka harus menggunakan cara yang lebih kreatif!
OVA ini dibundel dengan edisi terbatas demo Game Yahari Ore no Seishun Love Come wa Machigatteiru Playstation Vita game.
